Kinolinsderivat: En lovande klass av föreningar i medicinsk kemi

Kinolinderivat , en nyckelklass av heterocykliker, har fått betydande popularitet bland organiska och medicinska kemister under de senaste åren.   Kinolinställningen är privilegierad för sin många biologiska aktiviteter inom läkemedelsområdet, och det utgör ett välkänt utrymme i flera marknadsförda preparat.   Denna översyn syftar till att ge en omfattande översikt över kinolinsderivat, inklusive deras syntes, biologiska aktiviteter och strukturförhållanden.

Syntes av kinolinsderivat

Klassiska syntesmetoder

Gould - Jacobs Syntes: Detta är en av de vanligaste metoderna för syntes av kinolinderivat.   Det involverar reaktionen av en anilin med en ß -ketoester eller en p -diketon i närvaro av en stark syra eller bas.

CONRAD - LIMPACH -syntes: I denna metod reageras en anilin med en karboxylsyra eller dess derivat i närvaro av ett dehydratiseringsmedel för att bilda ett kinolinsderivat.

Lägercyklisering: Det används för att syntetisera 4 - hydroxikinolinderivat.   Reaktionen involverar kondensation av en O -hydroxylatylketon med en amin i närvaro av en bas.

Gröna syntesmetoder

Mikrovågsugn - Assisterad syntes: Mikrovågsbestrålning har använts i stor utsträckning i syntesen av kinolinderivat under de senaste åren.   Denna metod erbjuder flera fördelar, såsom kortare reaktionstider, högre utbyten och minskad energiförbrukning.

Ultraljud - Assisterad syntes: Ultraljud kan också användas för att främja syntesen av kinolinderivat.   Det kan förbättra reaktionshastigheten och selektiviteten genom att skapa kavitationsbubblor i reaktionsmediet.

En - POT -syntes: en - Metoder för syntes har utvecklats för att förenkla syntesen av kinolinderivat.   Dessa metoder involverar sekventiell eller samtidig reaktion av flera reaktanter i ett enda reaktionsfartyg, vilket minskar antalet reningssteg och avfallsgenerering.

Biologiska aktiviteter av kinolinderivat

Anticanceraktivitet

Kinolinsderivat har visat lovande anticanceraktivitet.   De kan binda med DNA, hindra DNA -syntes och orsaka oxidativ stress, vilket gör dem till potentiella kandidater för cancerterapi.   Till exempel är lenvatinib och dess strukturella derivat Carbozantinib och Bosutinib och Tipifarnib populära anticancermedel som innehåller kinolindelen.

Antimikrobiell aktivitet

Många kinolinsderivat uppvisar antimikrobiell aktivitet mot ett brett spektrum av bakterier, svampar och virus.   Verkningsmekanismen kan involvera hämning av bakteriell DNA -gyras eller störningen av cellmembranet.

Anti - inflammatorisk aktivitet

Kinolinsderivat kan också ha anti -inflammatorisk aktivitet.   De kan verka genom att hämma produktionen av inflammatoriska cytokiner eller aktivering av inflammatoriska signalvägar.

Andra biologiska aktiviteter

Förutom ovanstående aktiviteter har kinolinsderivat rapporterats ha smärtstillande, anti -alzheimer, anti -krampande, antioxidant och antidiabetisk aktivitet.

Struktur - Aktivitetsförhållandet mellan kinolinderivat

Strukturförhållandet (SAR) för kinolinderivat har studerats omfattande.   Till exempel, i kinolinbaserade antimalariala läkemedel är den grundläggande kväveatomen i kinolinringen viktig för antimalaria.   I kinolinbaserade anticancerläkemedel kan närvaron av en hydroxyl- eller metoxigrupp i position 7 på kinolinringen förbättra antitumoraktiviteten, och införandet av en substituent vid position 4 kan förbättra föreningens styrka mot cancerceller.

Slutsats

Kinolinsderivat är en fascinerande klass av föreningar med olika biologiska aktiviteter och betydande potential i medicinsk kemi.   Utvecklingen av gröna syntesmetoder har gjort sin syntes mer hållbar och miljövänlig.   Ytterligare forskning om syntes, biologisk utvärdering och struktur - aktivitetsförhållandet mellan kinolinderivat behövs för att upptäcka mer potenta och selektiva föreningar för behandling av olika sjukdomar.